Nadzieja to jego pierwszy zespół który istniał przez dwa lata. Zespół ten grał muzykę punkową. Od 1992 roku jest wokalistą i liderem założonego przez siebie zespołu Carpe Diem. W 2001 roku wystąpił w programie Szansa na sukces w TVP2, śpiewając piosenkę z repertuaru Piotra Szczepanika i otrzymując wyróżnienie.
W lutym 2002 ponownie wystąpił i wygrał w Szansie na sukces, tym razem wykonując utwór Ryszarda Rynkowskiego. 13 grudnia 2002 roku ukazał się debiutancki album Szymona Wydry & Carpe Diem, zatytułowany Teraz wiem. W 2005 zespół nagrał drugą płytę Bezczas.19 maja 2007 roku w programie Jak Oni śpiewają? zaśpiewał razem w duecie z Marzeną Kipiel-Sztuką piosenkę pt. "Teraz wiem". W sierpniu 2007 dostał się do półfinałowej piątki polskich wykonawców walczących o reprezentowanie Polski podczas Sopot Festival. Wraz z Carpe Diem wykonał utwór "Gdzie jesteś dziś". Jednakże w wyniku głosowania jury na reprezentanta Polski wybrany został zespół Feel z utworem "Jest już ciemno". W 2008 roku brał udział w programie Gwiezdny Cyrk emitowanym od 6 marca do 10 kwietnia. Odpadł w 6 odcinku, zajmując 5 miejsce